Mobilisé en 1940, il est rapidement libéré mais doit passer quelques mois dans les chantiers de jeunesse mis en place par Pétain ; il en gardera un souvenir exécrable. Il reprend ses études de médecine et est interne en psychiatrie à l’hôpital psychiatrique d’Auch du 10 septembre 1943 au 12 octobre 1944. Il poursuit ensuite son internat à l’hôpital psychiatrique de Rodez du 15 octobre 1944 au 30 avril 1949, dans le service du docteur Ferdière qui en était le directeur. C’est là qu’il rencontre Antonin Artaud. Le poète et le jeune médecin se lient d’amitié, et Jean essaie, autant qu’il le peut, d’épargner à son ami les séances d’électrochoc imposées par le docteur Ferdière. Artaud quitte Rodez pour la clinique d’Ivry dont le directeur, le docteur Achille Delmas, était un proche parent de Jean.
Jusqu’à la mort d’Artaud, Jean Dequeker échangera avec lui une importante correspondance. Certaines de ces lettres ont été publiées par les soins de Mme Paule Thêvenin dans le tome XI des œuvres complètes d’Artaud aux Éditions Gallimard (lettres écrites de Rodez, 1945-1946). La veuve de Jean Dequeker, Geneviève Dequeker, détient encore une partie de cette correspondance, toujours inédite.
Après un bref passage dans les forces françaises libres, Jean Dequeker soutient sa thèse de médecine en 1948, Monographie d’un psychopathe dessinateur. Étude de son style. C’est la première thèse de psychiatrie consacrée en France à la relation entre problèmes psychiatriques et création artistique…