Notre article s’inscrit dans le cadre d’une recherche empirique menée auprès d’organisations issues de l’économie solidaire. Il s’agit de petites entités engagées dans l’insertion par l’activité économique qui se caractérisent par leur interdépendance avec des parties prenantes multiples et aux intérêts parfois contradictoires (partenaires institutionnels nationaux et locaux, têtes de réseaux, acteurs sociaux et commerciaux, etc.). L’article décrit une stratégie de recherche particulière: la conduite d’études de cas encastrés. Elle peut être définie comme une recherche portant sur plusieurs cas comportant chacun plusieurs sous-unités d’analyse inter-reliées et dans laquelle des investigations sont menées à la fois au niveau des cas et des sous-unités d’analyse. Cinq études de cas encastrés ont été menées. Notre projet est de donner à voir les « défis - qualité » rencontrés lors des phases de production des données pour ce type d’investigation relevant d’une méthode qualitative interprétative. Leur identification s’accompagne d’une description des dispositifs mis en place pour les confronter.