L’état émotionnel du jeune homme ne passa pas inaperçu et Emile Capouya, son meilleur ami lorsqu’il était au lycée, fut d’une grande aide à deux occasions. Cette même année 1940, Capouya suggéra à Baldwin de rencontrer un artiste dont il avait fait la connaissance et qui vivait à Greenwich Village. Il l’avait rencontré la veille, tandis qu’il faisait l’école buissonnière et se promenait dans le Village.
La première rencontre eut lieu un soir, après que Jimmy eut fini son service dans le petit boulot qu’il avait pris après les cours. Il travaillait dans un atelier de misère pour gagner quelques sous qui pourraient l’aider dans ses dépenses et, ainsi, contribuer à soutenir sa famille. Tout au long de sa vie, il garda cette volonté d’aider financièrement les siens. L’atelier se situait à Canal Street, dans le sud de Manhattan, non loin du Village. Puisque rien n’allait à la maison et qu’il redoutait d’y rentrer, il se décida à aller voir cet artiste. Il se rendit donc au dernier étage du 181 Greene Street pour le rencontrer :J’étais terrorisé, après avoir gravi ces escaliers et frappé à cette porte. Un petit homme rond, marron, vint ouvrir et me regarda. Je n’avais jamais vu des yeux aussi extraordinaires. Lorsqu’il eut terminé de passer aux rayons X mon cerveau, mes poumons, mon foie, le cœur, les intestins et la colonne vertébrale (tandis que je disais, utilement : « Emile m’envoie »), il sourit et me dit : « Entre », et il ouvrit la porte en grand.
Beauford Delaney devint l’un des amis sur lesquels James put compter jusqu’à ce qu’il mourût…